羰基的保護（上） | 食品添加物合法業者資訊網

2016年7月2日—因為LiAlH4除了會將酯基還原外，亦會使羰基還原成醇基，得到二醇化合物。...考慮以下同時含有醛、酮的化合物，若以當量的乙二醇對羰基進行保護， ...

羰基的保護（上）(Protection of Carbonyl Group) (I) 國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧雙鍵的基團，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正電性質（圖一），也因此羰基的碳原子非常容易受到親核劑的攻擊，進而產生鍵結。

圖一、含羰基化合物之共振式（作者繪製）

羰基常見的親核加成化學反應包含：(1) 利用硼氫化鈉 (sodium borohydride, NaBH4) 或鋁氫化鋰 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)……等還原劑將羰基還原成醇基。(2) 利用格任亞試劑（Grignard reagent, 以苯基格任亞試劑為例）進行親核加成反應，產生醇類化合物。（圖二）

圖二、常見的羰基親核加成反應（作者繪製）

然而，真正用來進行有機合成的有機分子通常較為複雜，具有多個官能基（包含羰基），此時用來進行反應的試劑可能因為與羰基作用而失去原本的功效，同時也可能使羰基產生轉變。考慮以下的例子：（圖三）

圖三、含羰基化合物的還原反應（作者繪製）

若要將化合物的酯基還原成醇基，直觀地來說會使用 LiAlH4 作為還原劑。然而，在這樣的反應條件下，卻沒有辦法得到預期的產物。因為 LiAlH4 除了會將酯基還原外，亦會使羰基還原成醇基，得到二醇化合物。（圖四）

圖四、以 $$mathrm{LiAlH_4}$$ 將含羰基化...