伯醇氧化至羧酸 | 食品添加物合法業者資訊網

Holland和Gilman證明了這種副反應可通過「反加料」所抑制，操作方法是將伯醇的丙酮溶液緩慢的滴加入瓊斯試劑的稀溶液當中。瓊斯試劑與二級醇反應可以氧化至酮化合物。使用 ...

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氧化伯醇到羧酸是有機化學中的一種重要的氧化反應。

當伯醇被轉化為羧酸，端基碳原子增加了其氧化態至四價。氧化劑可以對於複雜的有機分子進行氧化，而對於具有氧化-敏感官能團的底物則選取氧化劑擇需要一定的底物選擇性。最常用的氧化劑有：高錳酸鉀（KMnO4）、瓊斯試劑、PDC的DMF溶液、Heyns氧化試劑、四氧化釕（RuO4）以及TEMPO。

高錳酸鉀（KMnO4）是一種非常強的氧化劑，可與許多官能團發生反應，如二級醇，1,2-二醇、醛、烯烴、肟、硫化物以及硫醇。在一定的條件下，高錳酸鉀能非常高效的將伯醇氧化為羧酸。這個反應最早被Fournier所報導[1][2]，他使用了高錳酸鉀加入醇的鹼性水溶液當中進行反應，得到的反應混合物攪拌至反應完成。由於反應過程很迅速，醇必須要分批的溶解於水溶液當中。該反應還可以使用有機與水的混合溶劑如：二氧六環，吡啶，丙酮或叔丁醇。高錳酸鉀在氧化伯醇之前會先與碳碳雙鍵發生反應。

通常，高錳酸鉀進行的氧化反應都在強鹼性條件下進行，如使用1N NaOH或KOH溶液，因為這會促進氧化的速度以及更好的選擇性。對於一些強鹼敏感的底物，則反應可在低pH條件下甚至酸性條件下進行，但此法會犧牲反應速率。

高錳酸鉀在水中會發生分解，形成二氧化錳（MnO2）和氧氣。這種分解反應可被酸、鹼或MnO2催化。因此在反應之初很難確定高錳酸鉀的實際使用量，而必須在反應過程中逐步增加高錳酸鉀的用量直至氧化反應逐步進行完全。