羰基的保護（上） | 食品添加物合法業者資訊網

2016年7月2日—因為LiAlH4除了會將酯基還原外，亦會使羰基還原成醇基，得到二醇化合物。...考慮以下同時含有醛、酮的化合物，若以當量的乙二醇對羰基進行保護， ...

羰基的保護（上）(Protection of Carbonyl Group) (I) 國立臺灣師範大學化學系四年級趙崇瀚

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧雙鍵的基團，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正電性質（圖一），也因此羰基的碳原子非常容易受到親核劑的攻擊，進而產生鍵結。

圖一、含羰基化合物之共振式（作者繪製）

羰基常見的親核加成化學反應包含：(1) 利用硼氫化鈉 (sodium borohydride, NaBH4) 或鋁氫化鋰 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)……等還原劑將羰基還原成醇基。(2) 利用格任亞試劑（Grignard reagent, 以苯基格任亞試劑為例）進行親核加成反應，產生醇類化合物。（圖二）

圖二、常見的羰基親核加成反應（作者繪製）

然而，真正用來進行有機合成的有機分子通常較為複雜，具有多個官能基（包含羰基），此時用來進行反應的試劑可能因為與羰基作用而失去原本的功效，同時也可能使羰基產生轉變。考慮以下的例子：（圖三）

圖三、含羰基化合物的還原反應（作者繪製）

若要將化合物的酯基還原成醇基，直觀地來說會使用 LiAlH4 作為還原劑。然而，在這樣的反應條件下，卻沒有辦法得到預期的產物。因為 LiAlH4 除了會將酯基還原外，亦會使羰基還原成醇基，得到二醇化合物。（圖四）

圖四、以 $$mathrm{LiAlH_4}$$ 將含羰基化...

酮 | 食品添加物合法業者資訊網

醇的氧化反應 | 食品添加物合法業者資訊網

直接氧化伯醇至羧酸通常要經過相應的醛的階段，也就是在繼續氧化為羧酸前，與水先反應形成醛的水合物（R-CH(OH)2）。氧化成醛[編輯]. 醇氧化為醛或酮. Read More

醛 | 食品添加物合法業者資訊網

若醛不能夠轉化為烯醇式（沒有α－H，如：苯甲醛），加入鹼後可發生Cannizzaro反應。該反應機理即：歧化現象，反應最後產生自身氧化還原所形成的醇與酸。親核加成反應 ... Read More

還原胺化反應 | 食品添加物合法業者資訊網

還原胺化反應，又稱鮑奇還原（Borch reduction，區別於伯奇Birch還原反應），是一種簡便的把醛酮轉換成胺的方法。目錄. 1 機理; 2 方法 ... Read More

醛、酮的化學反應及檢驗 | 食品添加物合法業者資訊網

若羧酸衍生物加入LiAlH4，會直接還原成1°醇而不會在醛停下. 來。 3臭氧解：烯類經過臭氧作用後產生醛類或酮類化合物。 3、酮的製備：. 12°醇的氧化. 2炔類的水合反應. Read More

羰基的保護（上） | 食品添加物合法業者資訊網

2016年7月2日 — 因為LiAlH4 除了會將酯基還原外，亦會使羰基還原成醇基，得到二醇化合物。 ... 考慮以下同時含有醛、酮的化合物，若以當量的乙二醇對羰基進行保護， ... Read More

盧奇還原反應 | 食品添加物合法業者資訊網

2015年9月14日 — 不飽和醛酮有效且有選擇性的還原成烯醇類的方法（如eq1、2）。 ... 所以如何有選擇性的只走單一反應路徑還原酮或醛類化合物就變成很重要的問題了。 Read More

14 | 食品添加物合法業者資訊網

一、羰基化合物：含有羰基(C＝O)的有機物如醛類、酮類 [return]. 1. 通式：醛、酮互為同分異構 ... 醛與氫在Ni或Pt之催化下還原成醇. Ni、Pt 如：CH3CHO+H2¾¾®CH3CH2 ... Read More

醇、醛、酮性質之探討+ | 食品添加物合法業者資訊網

丙酮為2－丙醇與酸性KMnO4 水溶液加熱反應經冷凝後製成，由於酮類的. 還原性較醛類差，故酮一般難於再氧化。 MnO4. －. (aq). MnO2(s). Mn2+. Read More

醛和酮的氧化和还原(A) | 食品添加物合法業者資訊網

醛和酮的氧化和还原(A) - 有机化学高等教育酮的氧化反应卤代烃杂环化合物芳香烃苯 ... 四、醛和酮的还原醛、酮的羰基都能被还原成醇羟基，也可以被彻底还原为亚甲基。 Read More

相關資訊整理