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醛(Aldehyde)
醛(ㄑㄩㄢˊ)(英語:aldehyde)是含有甲醯基的一類有機化合物。這種官能團具有結構通式:R-CHO,其中的羰基中心連接了一個氫原子與一個R基團。[1]不帶有R的基團稱為醛基或甲醯基。醛與酮化合物的區別在於羰基所處的位置是在碳鏈骨架的末端或是在兩個碳原子之間。醛在有機化學中很常見,許多的香水都屬醛類。 結構和化學鍵[編輯]醛的通式為R-CHO,-CHO代表醛基。醛基是由羰基(-CO-)和一個氫原子連接而成的。醛基屬sp2-混成體,其碳平面中心通過一個雙鍵連接氧原子另外一個單鍵連接氫原子,此處碳-氫鍵不存在酸性。由於醛可發生互變異構形成烯醇式,因此醛羰基的α氫具有一定的酸性,其pKa約為17左右,比普通的烷烴化合物的C-H鍵pKa=30左右強的多,[2]這是由於:
甲醯基中心的吸電子效應; 醛的共軛鹼,即烯醇的負離子能離域負電荷;而第一點可以得到一個相關結論:醛基是有極性的,氧原子是碳氧鍵中的負偶極,將碳原子的電子拉向氧原子。
醛基(除甲醛外),可發生酮式或烯醇式互變(互變異構)。酮-烯醇互變異構可通過酸或鹼催化引發。通常烯醇形態比例較少,但反應活性更強。
按照烴基的不同,醛可分為:脂肪醛和芳香醛。芳香醛的羰基直接連在芳香環上。
按照羰基的數目,醛可以分為一元醛、二元醛和多元醛。
簡單的醛常用普通命名法。芳香醛中芳基可作為取代基來命名。多元醛命名時,應選取含羰基儘可能多的碳鏈作主鏈,並標明羰基的位置和羰基的數目。不飽和醛的命名除羰基的編號應儘可能小以外,還要表示出不飽和鍵所在的位置。許多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),視黃醛(retinal)等。
詞源[編輯]醛最初是由尤斯圖斯·馮·李比希從拉丁文alcoh...
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