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醛(quán)(英語:aldehyde)是含有甲醯基的一類有機化合物。這種官能團具有結構通式:R-CHO,其中的羰基中心連接了一個氫原子與一個R基團。不帶有R的基團稱為醛 ...
醛(Aldehyde) 醛(quán)(英語:aldehyde)是含有甲醯基的一類有機化合物。這種官能團具有結構通式:R-CHO,其中的羰基中心連接了一個氫原子與一個R基團。[1]不帶有R的基團稱為醛基或甲醯基。醛與酮化合物的區别在於羰基所處的位置是在碳鏈骨架的末端或是在兩個碳原子之間。醛在有機化學中很常見,許多的香水都屬醛類。 结构和化学键[编辑]醛的通式为R-CHO,-CHO代表醛基。醛基是由羰基(-CO-)和一个氢原子连接而成的。醛基属sp2-杂化体,其碳平面中心通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的C-H键pKa=30左右强的多,[2]这是由于:
甲酰基中心的吸电子效应; 醛的共軛鹼,即烯醇的负离子能离域负电荷;而第一点可以得到一个相关结论:醛基是有极性的,氧原子是碳氧鍵中的負偶極,將碳原子的電子拉向氧原子。
醛基(除甲醛外),可发生酮式或烯醇式互变(互变异构)。酮-烯醇互变异构可通过酸或碱催化引发。通常烯醇形态比例较少,但反应活性更强。
按照烃基的不同,醛可分为:脂肪醛和芳香醛。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照羰基的数目,醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。
简单的醛常用普通命名法。芳香醛中芳基可作为取代基来命名。多元醛命名时,应选取含羰基尽可能多的碳链作主链,并标明羰基的位置和羰基的数目。不饱和醛的命名除羰基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛(retinal)等。
词源[编辑] 甲醛醛最初是由尤斯图斯·冯·李比希从拉丁文alcohol d...
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