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己內醯胺(Caprolactam,簡稱CPL),化學式為(CH2)5C(O)NH的有機化合物,是6-氨基己酸(英語:Aminocaproicacid)(ε-氨基己酸)的內醯胺,也可看作己酸的環狀醯胺。
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己內醯胺(Caprolactam,簡稱CPL),化學式為(CH2)5C(O)NH的有機化合物,是6-氨基己酸(ε-氨基己酸)的內醯胺,也可看作己酸的環狀醯胺。純淨的己內醯胺是白色的固體。其年產量大約45萬噸。
己內醯胺主要用作製取聚合物尼龍6的單體。[2]
己內醯胺最早於19世紀後期通過ε-氨基己酸(己內醯胺的水解產物)的成環反應來製備。由於尼龍-6含有較大的商業價值,現在已有許多可用於生產己內醯胺的方法。
現在己內醯胺可由環己酮與硫酸羥胺發生成肟反應生成環己酮肟,再經酸處理發生貝克曼重排反應製得:
貝克曼重排重排的直接產物是己內醯胺的硫酸氫鹽,一般需要用氨中和以得到游離的己內醯胺,同時生成硫酸銨。
另一個主要的工業製備方法是通過亞硝醯氯使環己烷形成肟。該方法的優點是環己烷比環己酮價格更低廉。在較早的時代,也有通過用氨處理己內酯製備己內醯胺的方法。[2]
環己酮在疊氮酸在有硫酸或路易斯酸作催化劑的情況下反應的製備方法也曾得到報導。[3]
幾乎生產的所有己內醯胺都用於生產尼龍6。該反應是一個開環聚合反應:
n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n生產得到的尼龍-6廣泛使用於纖維和塑料製品。
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