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硫醇或巰(英語:thiol或sulfhydryl)是包含巯基官能团(-SH)的一类非芳香化合物,是一类有机硫化合物。可以看成醇中的氧原子被硫原子替换。硫醇英文中有时会 ...
硫醇的结构通式;蓝色表示的是巯基。硫醇(thiols,mercaptans)或硫醇类、硫醇衍生物,是任何以 R−SH 形式存在的有机硫化合物,其中 R 表示烷基或其他有机取代基;−SH官能团本身称为
巯(qiú)基(sulfhydryl)或氫硫基[1](sulfanyl)、硫醇基(thiol group)。因此硫醇是包含巯基的一类非芳香化合物,可以看成是“醇的硫类似物”,亦即在醇的羟基中,氧原子被硫原子替换。英语 thiol 是 thio- 与 alcohol 的混成词。由于化学历史演进的缘故,硫醇的英语 thiols,有时称为 mercaptans 或 mercapto compounds,来自拉丁语 mercurio captāns(汞捕获),因为巯基与汞能够形成强键[2]。尽管IUPAC建议放弃使用 mercaptan 这个历史惯用术语,但仍然被广泛使用[3]。
结构和成键[编辑]硫醇中,硫原子为不等性sp3杂化态,两个单电子占据的sp3杂化轨道分别与烃基碳和氢形成σ键,还有两对孤对电子占据另外的两个sp3杂化轨道。由于硫的3s和3p轨道形成的杂化轨道比氧的2s和2p轨道形成的杂化轨道大,故C-S和S-H键分别比C-O和O-H键长。在甲硫醇中C-S和S-H键键长分别为0.182 nm和0.134 nm,都比甲醇中的C-O和O-H键长。∠CSH则为96°,小于∠COH。
硫的电负性比氧小,所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。
物理性质[编辑]除甲硫醇在室温下为气体外,其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力,但小于醇分子间的偶极吸引力,且硫醇分子间无明显的氢键作用,也无明显的缔合作用。因此,硫醇的沸点比分子量相近的烷烃高,比分子量相近的醇低,与分子量相近的硫醚相似。
硫醇与水间不能很好地形成氢键,所以硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多。常温下,乙硫醇在水中的溶解度仅为1.5g/100mL。
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