苯甲酸:研究簡史,理化性質,物理性質,物質結構 | 食品添加物合法業者資訊網

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研究簡史

苯甲酸於16世紀被發現。

1556年，Nostradamus最早描述安息香膠[1]的乾餾[2]作用；後由Alexius Pedemontanus和布萊斯德破譯分別於1560年和1596年發現。

1875年，Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力，於是苯甲酸用於長期保存雲莓。

理化性質物理性質

形態:固體

顏色:白色、米黃色、橙色

氣味：苯或甲醛的臭味[3]

熔點:121-125°C(lit.)

沸點:249°C(lit.)

密度:1.08

蒸氣密度:4.21 (vs air)

蒸氣壓:10 mm Hg ( 132 °C)

折射率:1.504

閃點:250°F

酸度係數(pKa):4.19(at 25℃)

PH值:2.5-3.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)

水溶解性:0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）

物質結構羧基直接與苯環碳原子[4]相連線的最簡單的芳香酸。化學式C6H5COOH。又稱安息香酸。InChI編碼：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H，（H，8，9）化學性質

苯甲酸是簡單的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性質，因此可發生兩大類化學反應，一是苯環上的取代反應，二是羧基的反應。

酸性

苯甲酸在水中電離常數Ka= 6.4×10-5（25℃），苯甲酸的酸性稍強於環己烷甲酸，這是由於苯環上的sp2雜化[5]碳原子電負性[6]較大，給電子作用較弱。

羧酸衍生物的生成

苯甲酸可以與對應試劑反應，生成酯、醯鹵、醯胺、酸酐等羧酸衍生物。

例如，苯甲酸與甲醇在酸的催化下，依循加成—消除機理生成苯甲酸甲酯。

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