酯化反應 | 食品添加物合法業者資訊網
醯氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇,可加入少量的鹼,如氫氧化鈉或吡啶。H ...
酯化反應一般是指醇和酸作用,生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯,酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28個碳原子的有機羧酸)合成的。
費歇爾酯化反應[編輯]酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應。這個反應也稱作Fischer酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率。
如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。
一般情況下反應的機理是下圖的機理,也就是「酸出羥基,醇出氫」生成水。
但也有少數酯化反應中,酸或醇的羥基質子化,水離去,生成醯基正離子或碳正離子中間體,該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。
其他方法[編輯] 羧酸經過醯氯再與醇反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇,可加入少量的鹼,如氫氧化鈉或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl ...P . 214 7.4 醇類和酚類的氫鍵 | 食品添加物合法業者資訊網
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