醇的氧化反應 | 食品添加物合法業者資訊網
醇的分級與氧化反應編輯·一級醇(R-CH2-OH)可被氧化為醛(R-CHO)或羧酸(R-CO2H);·二級醇(R1R2CH-OH)通常最後氧化為酮(R1R2C=O)的形式,因為酮無法進一步氧化為 ...
伯醇透過醛和醛的水合物氧化至羧酸的反應機理 醇的分級與氧化反應 編輯醇的氧化反應是一類重要的有機反應。其中,
一級醇(R-CH2-OH)可被氧化為醛(R-CHO)或羧酸(R-CO2H); 二級醇(R1R2CH-OH)通常最後氧化為酮(R1R2C=O)的形式,因為酮無法進一步氧化為羧酸; 三級醇(R1R2R3C-OH)則通常難於發生氧化反應[1]。直接氧化伯醇至羧酸通常要經過相應的醛的階段,也就是在繼續氧化為羧酸前,與水先反應形成醛的水合物(R-CH(OH)2)。
醇氧化為醛或酮用於氧化伯醇至醛類的氧化劑,對於氧化仲醇至酮類同樣適用:
一級醇(伯醇)可以被氧化為醛。 二級醇(仲醇)可被許多氧化劑氧化為酮,但通常不能被氧化成醛,如:三氧化鉻(CrO3)的硫酸溶液(瓊斯試劑),或在異丙醇鋁條件下,使用丙酮作為氧化劑(沃氏氧化反應)。 三級醇(叔醇)既不可被氧化為醛又不可被氧化為酮。
氧化伯醇至羧酸直接氧化伯醇至羧酸可通過如下方法:
將1,2-二醇中的碳-碳鍵氧化在兩個相鄰的碳原子上連有兩個羥基的醇類,稱為1,2-二醇。這類醇可在特殊的氧化劑條件下,如:高碘酸鈉(NaIO4)或四乙酸鉛(Pb(OAc)將碳-碳鍵氧化成兩個羰基,若長鏈分子則得到兩個化合物;若環狀分子則得到一個雙羰基化合物。這就是俗稱的:乙二醇裂解反應
March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.醇的氧化反應 | 食品添加物合法業者資訊網
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