酯化反應 | 食品添加物合法業者資訊網
如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和...醇類和無機酸也能進行酯化反應,例如甲醇和硫酸反應生成硫酸二甲酯,是一種甲基 ...
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酯化反應一般是指醇和酸作用,生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯,酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28個碳原子的有機羧酸)合成的。也可說是A酸B醇會產生A酸B酯+水。
酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應。這個反應也稱作Fischer酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率。
如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。
乙醇和乙酸生成乙酸乙酯的酯化反應一般情況下反應的機理是下圖的機理,也就是「酸出羥基,醇出氫」生成水。
酯化反應一般機理但也有少數酯化反應中,酸或醇的羥基質子化,水離去,生成醯基正離子或碳正離子中間體,該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。
羧酸經過醯氯再與醇反應生成酯。醯氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的醯鹵和醇,可加入少量的鹼,如氫氧化鈉或吡啶。H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl乙酸經過乙酸鈉再與溴乙烷生成乙酸乙酯的反應Steglich酯化反應:羧酸與醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。這種方法尤其適用於三級醇的酯化反應。DCC是反應中的失水劑,DMAP則是常用的酯化反應催化劑。反應機理如下:Steglich酯化機理(1)Steglich酯化機理(2)DMAP可以催化反應的原理是:
DMAP在Steglich酯化中的催化機理山口酯化反應:2,4,6-三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化,繼而與醇順利作用成酯。DMA...醇 | 食品添加物合法業者資訊網
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