休克爾法則（Hückel's Rule） | 食品添加物合法業者資訊網

2009年4月29日—單環的簡單芳香族通常是五員環如吡咯（pyrrole），或六員環如吡啶（pyridine）​。芳香族化合物除了上述中性分子外，還有一些帶電荷的單環 ...

休克爾法則（Hückel’s Rule） 國立新莊高級中學化學科陳偉民教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

在有機化學中，休克爾法則可估計一個平面環狀分子是否具有芳香族的性質。在1931年，物理化學家休克爾（Erich Hückel）首先以量子力學完成此一法則的理論依據。到了1951年，馮杜靈（von Doering）將此一法則簡潔的表示為4n + 2。如果一個環狀分子的π電子數等於4n + 2，此分子即遵守休克爾法則，其中n是零或任何正整數（其實明確的例證只有從n = 0 ~ 6）。此一法則的理論是基於休克爾分子軌域計算法（Hückel’s method），再以環中粒子（particle in a ring）系統修正而得。

如果由烯類氫化所得數據作理論預測，將無法解釋芳香族化合物為何如此安定，其「額外」安定性來自非定域電子雲，又稱為共振能。判斷簡單芳香族的準則為：（1）遵守休克爾法則，在非定域電子雲中擁有4n+2個電子，（2）能形成平面環狀，（3）環中每一個原子都有一個p軌域或一對未共用電子對可參與未定域電子雲。

此處簡單芳香族是指僅由一個共振平面環狀系統組成，擁有非定域π電子雲的有機芳香族化合物。最典型的簡單芳香族為苯（benzene）及吲哚（indole）。簡單芳香族可以是雜環化合物，其中構成環的原子可能含有氧、氮、硫等非碳元素。它們可以是單環，如苯；可以是雙環，如萘（naohthalene）；可以是多環，如蒽（anthracene）。單環的簡單芳香族通常是五員環如吡咯（pyrrole），或六員環如吡啶（pyridine）。

芳香族化合物除了上述中性分子外，還有一些帶電荷的單環化合物，如環丙烯陽離子（cyclopropenyl cation），環戊二烯陰離子（cyclopentadienyl anion）等。文獻中曾經將3-氯環丙稀與SbCl5在二氯甲烷溶液中混合，而得白色固體沈澱，此固體在室溫下可穩定存在數小時。