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苯甲酸[编辑]...苯甲酸又稱安息香酸、苄酸(英語:Benzoicacid),結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常 ...
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苯甲酸(英語:Benzoic acid),又稱安息香酸、苄酸,結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用,藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。[4]可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。
苯甲酸於16世紀被發現。1556年,法國預言家諾斯特拉達姆士(Nostradamus)最早描述安息香膠的乾餾作用;後由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分別於1560年和1596年發現。在1875年,Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力,於是苯甲酸用於長期保存雲莓。
工業製備[编辑]目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相,空气氧化制取的。過程是以环烷酸钴为催化剂,在反应温度为140-160℃和操作压力0.2-0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯,并减压蒸馏、再结晶,即得产品。該工藝利用廉價原料,收率高,因此是工业上主要使用的方法。
美國生產量預計為每一年126000噸,其中大部分是用於國內消費,以製備其他工業用化學品。
歷史上的制备法[编辑]首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序,使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此,供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得;即使發現其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。
苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶,苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化,或马尿酸水解而得。
實驗室製備[编辑]苯甲酸便宜又容易獲得,利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低,所以可以從水中通過結晶純化。 [5]
以苯甲醛合成[编辑]苯甲醛經坎尼扎羅反應得到苯甲酸與苯甲醇,苯甲醇可通過蒸餾除去[來源請求]。
以溴苯合成[编辑]溴苯加入格氏试剂,再先後與二氧化碳,並加入質子來源反應形成苯甲酸[6][7][8]
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