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萜烯(英語:terpene,简称萜,旧称䓝,詞由松節油“turpentine”而來)是一系列萜类化合物的总称,屬脂類,不溶於水,是分子式为异戊二烯(C5H8)的整数倍 ...
萜(tiē)烯(英語:terpene,詞源“turpentine”松節油)简称萜,旧称䓝,是一系列萜类化合物的总称,屬不饱和烃类,不溶於水,是分子式为异戊二烯(C5H8)的整数倍的烯烃类化合物。萜烯是一個龐大而多樣類有機化合物,主要由一些植物产生,特別是針葉樹;一些动物也能够产生,如白蚁可分泌金合歡烯(farnesene,C15H24)等;近年来研究发现,在海洋生物体内也提取出了大量的萜类化合物,如海参、软珊瑚等。許多萜類化合物是芳烴,它們往往有強烈的氣味。一些植物产生这些带有气味的萜烯,用以阻嚇食草動物和吸引食草動物的寄生蟲天敵,从而可能有一种保护功能。萜烯是树脂以及由树脂而来的松节油的主要成分。一些昆蟲如白蟻或燕尾蝶,從它們的Y腺器官(osmeteria)排放萜烯。
萜烯和萜類化合物的區別在於,萜烯是烯烃,而萜類是含有其他官能團的烯烃。据统计,目前已知的萜类化合物的总数超过了22,000种。很多萜类化合物具有重要的生理活性,是研究天然产物和开发新药的重要来源。萜类化合物中常见并重要的主要有胡萝卜素类化合物、樟脑、松香酸、薄荷醇类、冰片、维生素A、類固醇等。
早期從松節油中發現萜烯,一種包含松節油烴和樹脂酸的物質。在1867年起奧托·瓦拉赫在哥廷根大學,柏林大學和波恩大學的研究,他開始對松節油中的萜烯進行了系統的分析,這個時候只有少數已分離出純的形式,而且很少有化學結構的資料,其中的一種方法是熔點比較及其混合物的測定,以確認相同的物質,此方法使大部分液態萜烯得轉變成結晶化合物。隨著逐步衍生化,特別是在一些萜烯增加雙鍵的存在,他實現了獲得結晶化合物的目標。對環狀不飽和萜烯的重排反應研究使得有可能,通過一個已知結構萜烯的重排反應,以獲得未知萜的結構。有了這些基本方法,他打開了萜烯系統的研究道路,他負責萜烯和蒎烯的命名,並承擔蒎烯的第一個系統研究,1909年他寫了一本關於萜烯的化學反應,他以瓦拉赫重排反應、瓦拉赫分解反應、劉卡特...
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