丁二酮肟 | 食品添加物合法業者資訊網
丁二肟是一種化學為CH3C(NOH)C(NOH)CH3的化學物質,可簡寫為dmgH2。它是丁二酮(或稱雙乙醯)的二肟衍生物,可用於檢驗鈀及鎳。其錯合物在理論化學 ...
丁二肟是一種化學為CH3C(NOH)C(NOH)CH3的化學物質,可簡寫為dmgH2。它是丁二酮(或稱雙乙醯)的二肟衍生物,可用於檢驗鈀及鎳。其錯合物在理論化學上頗受關注,可成為酶或催化劑的模型。許多相關的配體可由其他的二酮,如二苯基乙二酮合成。
丁二酮肟可用丁酮為起始物合成。首先將丁酮與亞硝酸乙酯反應,形成丁二酮單肟,再使用羥胺單磺酸鈉轉換為丁二酮肟:[1]
CH3C(O)CH2CH3 + CH3CH2ONO → CH3C(O)C(NOH)CH3 + CH3CH2OH CH3C(O)C(NOH)CH3 + HONHSO3Na → CH3C(NOH)C(NOH)CH3 + NaHSO4 亮紅色的Ni(dmg)2樣品。使用丁二酮肟為試劑來檢驗鎳的方法,是在1905年由L. A. Chugaev所發現。[2]
當作為分析試劑時,dmgH2通常在乙醇溶液中使用。形成錯合物的是丁二酮肟的共軛鹼,而非dmgH2本身;而兩個dmgH−配體以氫鍵結合,形成大環狀的配體。最著名的錯合物是由二價鎳與dmgH2所形成亮紅色的Ni(dmgH)2。這種平面結構的錯合物非常難溶於水,故常用於(如礦石中)鎳的重量分析。
鈷肟錯合物[編輯]dmgH2與其錯合物中的氮原子是sp2雜化的。[3]由於[dmgH]22−的大環是平面的,它的結構與一些生物上重要的大環配體,如維生素B12與肌紅蛋白相似。一類有名的這類模型化合物是分子式為CoR(dmgH)2L的鈷肟錯合物,其中R為烷基,L則通常是吡啶。在此錯合物中,L和R位於鈷的軸向位置上,與(dmgH)2的平面垂直。
參考資料[編輯] Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943). "Dimethylglyoxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 204. Lev Tschugaeff. Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905, 38 (3): 2520–2522. doi:10.1002...丁二酮 | 食品添加物合法業者資訊網
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