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肉桂醛(英語:Cinnamaldehyde),亦作桂皮醛,是一種醛類有機化合物,為黃色黏稠狀液體,大量存在於肉桂等植物體內。肉桂的樹皮(即桂皮)的特殊香味就是來自這種化合物。[1] 除肉桂外,樟樹的樹皮中也含有桂皮醛,使之具有防蟲蛀功效。肉桂樹皮中所含有的精油中90%都是桂皮醛。該化合物最早在1834年由讓-巴蒂斯特·杜馬與Eugène-Melchior Péligot從肉桂精油中提取,並在1854年由路易·基奧賈實驗室合成。
自然界中天然存在的桂皮醛均為反式結構,該分子為一個丙烯醛上連接上一個苯基,因此可被認為是一種丙烯醛衍生物。桂皮醛顏色是因為π→π*躍遷而產生的,而共軛結構的存在使得桂皮醛的吸收光譜進入可見光波段。[2]
桂皮醛有多種實驗室合成方法,但一般採用分餾肉桂樹皮所含有的精油的方法獲取,因為這一方法最簡便經濟。化學合成桂皮醛的方法有許多種,如可以通過氧化肉桂醇獲得。更常見的一種合成是用苯甲醛和乙醛在催化劑(如稀鹼或聚乙二醇[3])作用下通過羥醛縮合反應後再通過加熱或用酸酐脫去一分子水生成。這種羥醛縮合後再脫水生成α,β-不飽和醛(酮)的方法也被稱作桂皮醛縮合。
生物合成[編輯]在生物體內,桂皮醛的生成與木質素密切相關。桂皮醛的最初原料是苯丙胺酸,經過一系列變化後生成肉桂醯輔酶A,即桂皮醛的前體[4]。
香料[編輯]由於其特殊氣味,桂皮醛在食品工業中有廣泛應用。桂皮醛常被作為香料,用作口香糖、冰淇淋、糖果與飲料中的食品添加劑,含量從9到4900ppm不等(即不超過0.5%)。桂皮醛也常常作為香水的成分。通過混合桂皮醛與其它化合物,可以散發出扁桃、杏與其它香氣。也有人將桂皮醛用於摻假食品的生產,摻有桂皮醛的山毛櫸實粉常假冒成桂皮粉出售[5]。
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