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肉桂酸(英語:Cinnamicacid,IUPAC名:(E)-3-苯基-2-丙烯酸),分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於...它同時存在順式和反式異構體,雖然後者是較常見。
肉桂酸(英語:Cinnamic acid,IUPAC名:(E)-3-苯基-2-丙烯酸),分子式為C6H5CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸,它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。[3]它同時存在順式和反式異構體,雖然後者是較常見。[4]
存在和生產[編輯] 生物合成[編輯]肉桂酸是包括lignol(木質素和木質纖維素的前體)、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和苯丙烯類在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。[5]
自然來源[編輯]它是從肉桂油,或香脂如蘇合香樹中獲得。[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味,[1]及其揮發性更強的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的風味成分,其中相關的肉桂醛是主要成分。
製備[編輯]肉桂酸最早是通過乙醯氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成,然後水解產生的醯氯。[4]1890年,Rainer Ludwig Claisen描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應,形成肉桂酸乙酯。[6]另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。[7]在弱鹼存在下,反應物是苯甲醛和丙二酸,然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合(隨後酸水解)和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應,反應見下:[4]
通過珀金反應製備肉桂酸[8]肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的,然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。[9]
肉桂酸是用在香料劑,合成靛藍,和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。[3]肉桂酸...
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