内酯 | 食品添加物合法業者資訊網
内酯,英文名lactones,是指在同一分子中既含有羧基,又含有羟基,二者脱水生成的有机物。内酯由一个分子自身发生酯化反应脱水形成,同时水解后也是一个分子。
若该分子的一个环中有且只有一个酯基,则为内酯。或者令其水解,如果该分子发生水解反应[1],看其产物是一分子化合物[2],还是两分子化合物。若是一分子那就是内酯,若是两分子则有可能是简单酯类化合物,或者是交酯[3]。 [2]可由同时含有羟基[4](-OH)和羧基[5](-COOH)的有机物分子内发生酯化反应脱去一分子水生成。用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基,将羧基(-COOH)旁的第一个碳原子定为α-位,第二个定为β-,第三个定为γ-,第四个定为δ-,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。
内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。
性质与开链羧酸酯相似,与水(酸或碱存在下)、醇或氨反应,生成相应的羟基酸、羟基酸酯或羟基酰胺。β-内酯通常由乙烯酮与醛、酮反应制取γ-或δ-内酯可由γ-或δ-卤代酸制取。一些从天然物中分离得到的大环内酯具有生物活性 [1]
内酯一般难溶于水,易溶[6]于乙醇和乙醚等有机溶剂[7],密度一般比水小。低级内酯是具有芳香气味的液体。低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体。高级内酯常为无色无味的蜡状固体。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。 [1]
酯化法
羟基羧酸在浓硫酸催化下加热脱水可以获得,但纯度较低,有大量的交酯和链酯等副产物生成,实际中极少应用。工业上可一般使用脱氢法、顺酐直接加氢法和顺酐酯化加氢法等。 [2]脱氢法
以工业制备γ-丁内酯[8](GBL)为例:用1,4-丁二醇[9]脱去一分子氢气获得。γ-丁内酯工艺由反应系统、精制系统组成。1,4-丁二醇在催化剂的作用下生成γ-丁内酯和副产品氢气。副产品氢气经甲烷化除去杂质送至丁二醇低压反应器使用。γ-丁内酯首先脱除轻组分...
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