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4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一個吡啶衍生物,為無色至淡黃色晶體,是有機合成中應用...DMAP的製取方法有很多種:雙吡啶鹽法是先用吡啶與氯氣反應生成4-吡啶基吡啶鹽正 ...
4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一個吡啶衍生物,為無色至淡黃色晶體,是有機合成中應用很廣的萬能超親核的醯化反應催化劑。[1]
4-二甲氨基吡啶是無色至棕黃色晶體,從乙醚中析出的為淺黃色的片狀結晶。難溶於乙醚、異丙醚、己烷、環己烷,易溶於水、甲醇、苯、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、丙酮和乙酸。
DMAP的製取方法有很多種:雙吡啶鹽法是先用吡啶與氯氣反應生成4-吡啶基吡啶鹽正離子,然後再用二甲胺發生芳香親核取代反應生成4-二甲氨基吡啶:[2]
此外,將4-氯吡啶與33%二甲胺的水溶液在150℃加熱,將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷醯胺在220℃加熱4小時,以及從4-吡啶磺酸為原料,都可以製得DMAP。
4-二甲氨基吡啶是一個新型高效的醯化反應催化劑,可用於醇和酚的醯化成酯,胺的醯胺化,烯醇負離子的O-醯基化,異氰酸酯與羧酸反應生成醯胺,Baylis-Hillman反應、Steglich酯化反應、Staudinger合成、山口酯化反應、矽氫化反應,和醇的三苯甲基化成醚等多種反應。用於萜、甾體、糖及核苷等的合成,在有機合成、藥物、農藥、香料、染料、顏料合成和高分子領域有很多應用。
DMAP參與的反應有催化劑用量少,產率高,反應條件溫和,容易控制,反應時間短,以及適用的溶劑範圍廣等優點。DMAP對於空阻大、活性低醇類的酯化反應的催化作用尤其顯著,能使一般條件下難以完成的反應順利進行,產率一般較高。[3]
手性的DMAP類似物用於二級醇和Evans醯胺手性助劑等外消旋體的動力學拆分。[4][5][6] DMAP與溴化氰、高氯酸銀在乙腈中反應,可以得到穩定的1-氰基-4-二甲氨基吡啶高氯酸鹽,後者可以和含巰基的蛋白質/胺基酸如半胱氨酸,生成2-亞氨基-4-羧基噻唑啉啶。[7]
以對乙酸酐對醇的醯化的催化作用為例,說明DMAP的催化機理(下圖)。首先,DMAP的吡啶...
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