吡啶（Pyridine） | 食品添加物合法業者資訊網

2009年6月5日—吡啶的共軛酸之pKa=5.21，吡啶與酸反應，形成帶正電的芳香多原子離子，稱為吡啶陽離子（pyridinium）。吡啶陽離子與吡啶的各種鍵長與鍵角幾乎完全相等， ...

吡啶（Pyridine） 國立新莊高級中學化學科陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

吡啶是一種簡單芳香族雜環有機化合物，其化學式為C5H5N，可作為農業化學與藥物化學的前驅物，也是重要的溶劑與試藥。它的結構與苯相似，不過苯的芳香烴六員環上的一個CH基被氮原子取代。吡啶為無色液體，有特殊魚腥味。許多重要的化合物如菸鹼胺（nicotinamides）等分子中均含有吡啶環。

製備與來源 吡啶早期的工業製法是由煤溚中萃取而來，目前是由甲醛、氨和乙醛等原料用合成法製取。

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O + H2

其中間產物為丙烯醛（acrolein），此一製法又稱奇奇巴賓吡啶合成法（Chichibabin pyridine synthesis）。據估計，在1989年全世界以此法製造的吡啶產量達26,000噸。氨與各類不飽和碳鏈之間的縮合反應，可產生取代基為烷基與芳香烴基的吡啶，其中包括單甲基取代化合物，如甲吡啶（picolines）；二甲基化合物，如二甲吡啶（lutidines）；與三甲基衍生物如三甲吡啶，又稱柯林鹼（collidines）。

為了某些特殊的用途，化學家徹底研究了吡啶骨架的合成法。例如漢滋許吡啶合成法（Hantzsch pyridine synthesis），是一種多成分反應，共使用了甲醛、酮－酯與氮供應劑。克榮克吡啶合成法（Kröhnke pyridine synthesis）則使用1,5-二酮與醋酸銨的醋酸溶液進行縮合反應，再進一步氧化。夏－丹重排反應（Ciamician-Dennstedt Rearrangement）則利用二氯碳烯把吡咯（pyrrole）的環擴充，生成3-氯吡啶。在嘉－斯合成法（Gattermann-Skita synthesis）中，丙烯酸酯鹽與二氯甲胺反應，生成吡啶的衍生物。

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