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油酸 (Oleic Acid) 國立臺灣師範大學化學系學士生四年級鄭詠蓁
化學式 $$f{C_{18}H_{34}O_2}$$ (或 $$f{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH)}$$,IUPAC命名:(Z)-9-十八(碳)烯酸、順-9-十八(碳)烯酸,熔點 $$13-14circ C$$,沸點 $$360circ C$$,不溶於水,易溶於有機溶劑。油酸是一種脂肪酸,純油酸為無色無味的油狀液體,久置於空氣中顏色逐漸變黃變深。工業上的油酸為黃色至紅色油狀液體,具有豬油味。
油酸屬於一個單不飽和Omega-9[1]脂肪酸,存在於各種動物脂肪與植物油中,也是人體脂肪組織中最豐富的脂肪酸。「oleic acid」英文名稱來自於「橄欖」(Olive)。油酸與其他脂肪酸一樣,皆以三酸甘油酯(triglyceride)形式存在動物性與植物性油脂中。在動物脂肪中,油酸大多約占 $$40-50\%$$,在植物油中所占比例變化較大,占茶油可達 $$83\%$$,占橄欖油 $$55-80\%$$,占花生油 $$36-67\%$$,占芝麻油 $$15-20\%$$,而椰子油只占 $$5-6\%$$。
油酸與硝酸作用,異構化可得到反式異構體,稱為反油酸,熔點 $$44-45circ C$$。將油酸氫化可以得到硬脂酸(stearic acid)。因為油酸擁有羧酸和烯烴的性質,將唯一的碳碳雙鍵氧化可以使油酸分子斷裂,進而生成醛類、酮類或羧酸化合物。
將油酸長期暴露於空氣中,就會緩慢發生上述氧化反應,透過自由基在不飽和脂肪中的雙鍵部份形成過氧化物。由於過氧化物相當不穩定,會再繼續進行氧化,產生醛類、酮類及有機酸等複雜混合物,此過程稱為酸敗反應(rancidification)。酸敗反應後因為有部分脂肪酸游離出來,使油脂的酸度增加,具有難聞腐敗味。油酸也可以進行還...
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