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內酯(英文:Lactone)即環狀的酯,由一化合物中的羥基和羧基發生分子內縮合環化得到。內酯以五元(γ-內酯)及六元(δ-內酯)環內酯最為穩定,環內的角張力最小。4- ...
內酯(英文:Lactone)即環狀的酯,[1]由一化合物中的羥基和羧基發生分子內縮合環化得到。內酯以五元(γ-內酯)及六元(δ-內酯)環內酯最為穩定,環內的角張力最小。4-羥基酸(R-CH(OH)-(CH2)2-COOH)在室溫及稀酸存在下,便自發酯化形成五元環內酯。其他元數的內酯,如β-、ε-內酯,也可以製得,但不及以上二者穩定。
大環內酯是內酯的一類,分子內環元數較大,有很多是藥物的成分。
用傳統方法命名內酯時,拆開內酯得到母體化合物羥基酸,將羧基(-COOH)旁的第一個碳原子定為α-位,第二個定為β-,第三個定為γ-,第四個定為δ-,依此類推。名稱由成環羥基所處的位置、「-」、環內碳原子的個數及「內酯」二字構成。例子如γ-丁內酯(4-羥基丁酸形成的五元環內酯)。
內酯的IUPAC名稱是將上述名稱中的希臘字母用數字代替,α-、β-、γ-、δ-分別對應2-、3-、4-、5-。γ-丁內酯的IUPAC名稱為「4-丁內酯」。
內酯可通過多種方法合成,最常見的是羥基酸(例如葡萄糖酸)發生分子內酯化:
用硝酸氧化糖類得到羥基酸,而後酯化得到內酯。如下圖的葡萄糖酸雙內酯:
或用其他方法先製得羥基酸。如合成氧甲氫龍時,生成內酯的一步為還原-酯化反應:[2][3]
環酮發生拜耳-維立格氧化重排反應得到內酯:
由乙烯酮製取β-丙內酯及二乙烯酮:
鹵...
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