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反丁烯二酸異構物—馬來酸(maleicacid),即順丁烯二酸,化學式為HO2CCHCHCO2H,是一種二羧酸,即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。馬 ...
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此條目需要精通或熟悉相關主題的編者參與及協助編輯。 (2013年5月27日)請邀請適合的人士改善本條目。更多的細節與詳情請參見討論頁。順丁烯二酸(maleic acid),又名馬來酸,化學式為 HO2CCHCHCO2H,是一種二羧酸,即一個含有兩個羧酸官能基的有機化合物。順丁烯二酸和反丁烯二酸(延胡索酸)互為順反異構物。順丁烯二酸常用來製備反丁烯二酸,順丁烯二酸的酸酐為順丁烯二酸酐,和其酸酐比較起來,順丁烯二酸的應用範圍較少。
順丁烯二酸和其酸酐都不是核准的食品添加物,但美國及歐盟有限度的允許使用順丁烯二酸酐在和食品直接或間接接觸的包材中,美國也允許將順丁烯二酸用為化妝品中的酸鹼調和劑[4]。
順丁烯二酸是對maleic的音譯,得名自該化合物最早是由蘋果酸(malic acid,羥基丁二酸)蒸餾而得。
物理特性[編輯]順丁烯二酸相對反丁烯二酸來說比較沒那麼穩定。 順丁烯二酸為22.7 kJ·mol−1,反丁烯二酸則是 -1355 kJ/mole.[5] 順丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好,順丁烯二酸的熔點(135℃)也比反丁烯二酸(287℃)低得多。分子內氫鍵可以解釋這兩種屬性的差異[6]。
化學性質[編輯]因為順丁烯二酸屬於羧酸,故而水溶解度較高(25℃時為78g/100mL)。其幾何異構物為反丁烯二酸,它們是世界上最早被發現的一對幾何異構物。
加熱至135℃時分解,可得到環狀的順丁烯二酸酐,這是因為順丁烯二酸有兩個接近的羧基。
C2H2(COOH)2⟶C4H2O3+H2O{displaystyle { m {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}}而與順丁烯二酸不同,延胡索酸因為其兩個羥基並不接近,所以不能環化。
製備方法[編輯]工業上生產順丁烯二酸的方法是透過水解順丁烯二酸酐,而後者可透過在五氧化二釩催化下,於450~500℃用空氣把苯或丁烷氧化[7]。
反丁烯二酸異構物[編輯]順丁烯二酸的主要工業用途使其轉化為反丁烯二酸,這種異構化轉換...
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