乙二硫醇 | 食品添加物合法業者資訊網

乙二硫醇[編輯]...乙二硫醇、1,2-乙二硫醇，分子式為C2H4(SH)2，室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

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1,2-乙二硫醇，又稱乙二硫醇，分子式為C2H4(SH)2，室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

有機合成應用[編輯]

1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強，更易與醛和酮反應生成縮硫醛／酮。後者是有機合成中的重要中間體，也可用於羰基的保護。[1]

C2H4(SH)2 + RRCO → C2H4S2CRR + H2O

縮硫醛／酮用加氫的雷尼鎳處理，硫原子脫掉，羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基，則要加入Hg2+以與體系中的硫醇反應，沉澱出HgS，使反應平衡移動。

二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛／縮酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應，分別生成五元和六元縮硫醛／酮。縮硫醛的氫可被脫去，且生成的碳負離子可發生烷基化，縮硫酮則不然，因此可依此區分此二者。

1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫脲反應後水解製得。[2]

參考資料[編輯] R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". ...

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