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羥醛反應 | 食品添加物合法業者資訊網

羥醛反應

羥醛反應（英語：aldolreaction）是有機化學及生物化學中構建碳－碳鍵最重要的反應手段之一。·1973年日本北里大學教授·二十世紀六十年代到八十年代是有機 ...

 羥醛反應

典型的羥醛反應產物 羥（ㄑㄧㄤˇ）醛反應（英語：aldol reaction）是有機化學及生物化學中構建碳－碳鍵最重要的反應手段之一。該反應由查爾斯·阿道夫·武茲[1][2][3]和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁於1872年分別獨立發現[註解 1]，它是指具有α氫原子的醛或酮在一定條件下形成烯醇負離子，再與另一分子羰基化合物發生加成反應，並形成β-羥基羰基化合物的一類有機化學反應。[4][5][6]反應連接了兩個羰基底物（最初反應使用醛）合成的β-羥基酮產物，其命名取用了醇羥基的「羥」（ol）字和醛類化合物的「醛」（ald）字，也稱作「羥醛」（aldol）化合物。

一個典型的現代羥醛加成反應如上圖所示，即酮的烯醇負離子對醛的親核加成。反應發生後，羥醛產物在一定條件下可以失一分子水形成α,β-不飽和羰基化合物，這時的羥醛反應及脫水過程可稱作「羥醛縮合反應」。在羥醛反應中可以參與反應的親核試劑有：烯醇、烯醇負離子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。與之反應的親電試劑通常是醛或酮（包括許多反應變種，如曼尼希反應）。若親核試劑和親電試劑不同，反應稱作「交叉羥醛反應」；若親核試劑和親電試劑相同則稱作「羥醛二聚化反應」。

一個典型的羥醛反應實驗裝置 右邊反應瓶內是二異丙基胺基鋰（LDA）四氫呋喃（THF）溶液。左邊反應瓶內是三級丁基丙酸酯的烯醇鋰負離子（由二異丙基胺基鋰和三級丁基丙酸酯形成）。醛可以被加入到含烯醇離子的反應瓶中引發羥醛加成反應。兩個反應瓶都浸沒於一個乾冰/丙酮冷浴（−78℃）中，熱電偶（左邊的電線）用於監測反應溫度。 發現與發展歷程[編輯]

羥醛反應首先由法國化學家查爾斯-阿道夫·武爾茨[7]和俄國化學家亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁[8][9]於1872年分別獨立發現。最初的反應為乙醛在氫氧化鈉條件下進行加成反應，產物為含有羥基的醛類化合物，羥醛即由此得名。由於羥醛反應的產物控制方法學還未出現，交叉羥醛...

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