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多環與雜環—芳香環是一類有機芳香化合物,簡稱芳環,概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳,則特稱為芳烴。芳香環擁有共軛的平面環 ...
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芳香環是一類有機碳氫芳香化合物,簡稱芳環[1],概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳,則特稱為芳烴[2]。
芳香環擁有共軛的平面環體系,原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替,而是被離域π電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是苯和吲哚。
單環[編輯]簡單的單環芳香化合物一般是五元環(如吡咯)或六元環(如吡啶),
多環與雜環[編輯]混合芳香環例如萘和嘌呤是簡單環的合併,並共用它們連接的鍵。當環中有非碳元素的時候,簡單的芳香環就變為了雜環。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香環[編輯]含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。
非鹼性芳香環中,氮原子的孤對電子離域化並參與形成離域π電子雲。此類化合物中的氮都與一個氫原子相連,例如吡咯和吲哚。 鹼性芳香環中,氮原子貢獻一個電子參與形成離域π電子雲,氮原子的孤對電子則不參與芳香體系,此類含氮鹼的鹼性即由這個孤對電子所導致,成鹽時可以從酸中接受一個氫離子,如同胺中的氮。此類化合物中的氮不與氫原子形成共價鍵。例子有:吡啶和喹啉。 多環化合物中,即便沒有鹼性氮原子,環也會顯示鹼性。例如咪唑和嘌呤。在酸性條件下,這些化合物質子化形成芳香陽離子(例:吡啶鹽) 含氧和硫的芳香環[編輯]在有氧和硫的雜環中,雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域π電子雲(類似於非鹼性含氮雜環),另外一對則延伸至環平面以外(類似於鹼性含氮雜環),因此顯鹼性。
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