硫醇 | 食品添加物合法業者資訊網

硫醇或巰(Thiol）是包含巰基官能團（-SH）的一類非芳香化合物，是一類有機硫化合物。可以看成醇中的氧原子被硫原子替換。目錄.1 ...

硫醇的結構通式。藍色表示的是巰基。

硫醇或巰（英語：thiol 或 sulfhydryl）是包含巰基官能基（-SH）的一類非芳香化合物，是一類有機硫化合物。可以看成醇中的氧原子被硫原子替換。

結構和成鍵[編輯]

硫醇中，硫原子為不等性sp3混成態，兩個單電子占據的sp3混成軌域分別與烴基碳和氫形成σ鍵，還有兩對孤對電子占據另外的兩個sp3混成軌域。由於硫的3s和3p軌域形成的混成軌域比氧的2s和2p軌域形成的混成軌域大，故C-S和S-H鍵分別比C-O和O-H鍵長。在甲硫醇中C-S和S-H鍵鍵長分別為0.182 nm和0.134 nm，都比甲醇中的C-O和O-H鍵長。∠CSH則為96°，小於∠COH。

硫的電負度比氧小，所以硫醇的偶極矩也比相應的醇小。

物理性質[編輯]

除甲硫醇在室溫下為氣體外，其他硫醇均為液體或固體。硫醇分子間有偶極吸引力，但小於醇分子間的偶極吸引力，且硫醇分子間無明顯的氫鍵作用，也無明顯的締合作用。因此，硫醇的沸點比分子量相近的烷烴高，比分子量相近的醇低，與分子量相近的硫醚相似。

硫醇與水間不能很好地形成氫鍵，所以硫醇在水中的溶解度比相應的醇小得多。常溫下，乙硫醇在水中的溶解度僅為1.5g/100mL。

低級的硫醇有強烈且令人厭惡的氣味，乙硫醇的臭味尤其明顯，所以常用乙硫醇作為天然氣中的警覺劑，用以警示天然氣泄漏。不過隨著分子量的增加，硫醇的臭味漸弱，九碳以上的硫醇則有令人愉快的氣味。 [來源請求]

化學性質[編輯]

巰基是硫醇化學性質的主要體現。其中S-H鍵涉及硫較大的3s/3p組成的混成軌域與氫較小的1s軌域成鍵，所以S-H鍵較弱，硫醇具有酸性。硫上還有孤對電子，所以巰基也可被氧化。

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