羟醛缩合 | 食品添加物合法業者資訊網

羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β​-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。Aldolcondensationoverview.羟醛缩合 ...

羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，然后发生脱水得到共轭烯酮。

羟醛缩合在有机合成当中很重要，它是形成碳碳单键的关键条件之一，罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解，并用该反应介绍反应机理。[1][2][3] 在普通的羟醛缩合反应中，包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成，形成β-羟基酮或者“羟醛”（广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元）。[4] [5] [6]

羟醛缩合在生物化学中也同样广泛存在。羟醛反应自身由醛缩酶催化，然而该反应不是正式的缩合反应，这是因为过程中并未脱除小分子。

反应在醛和酮之间发生（交叉羟醛缩合），或者在两个醛之间发生，则称为Claisen-Schmidt缩合反应。这些反应都被冠以发现人的名字莱纳·路德维希·克莱森和J.G.施密特。他们分别于1880和1881年发表了自己在该领域的论文。[7][8][9] 一个相关的例子是合成二亚苄基丙酮。

反应的第一步为羟醛反应，第二步为脱水反应即消除反应。当分子内有活性羧基的情况下，该脱水反应还会伴随脱羧反应。羟醛加成产物可通过两种机理进行脱水反应：强碱如：叔丁醇钾、氢氧化钾或氢氧化钠通过烯醇机理进行反应，[10] 或通过酸－催化进行的烯醇机理进行反应。

酸催化的羟醛反应机理

酸催化的脱水反应

碱催化的羟醛反应 (图例使用−OCH3做碱)

碱催化的...