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手性助劑是一種為了控制立體化學的合成結果而暫時加入到有機合成反應中的化合物或單元。...1975年艾里亞斯·詹姆斯·科里用手性8-苯基薄荷醇(chiral8-phenylmenthol)來介紹何謂手性助劑,而後在1980年...性(diastereoselective)的轉換;而最後,輔助劑在不會引起所需產物外消旋化(racemization)的情況下被移除。
手性助劑是一種為了控制立體化學的合成結果而暫時加入到有機合成反應中的化合物或單元。[1][2]手性作為一個輔助劑可以偏置一或更多後續反應(subsequent reactions)的立體選擇性。通常輔助劑可以從基板(substrate)上切下然後回收以供將來使用。
手性助劑使用於不對稱合成的反應通式
大部分的生物分子和標靶藥物存在著兩種可能的鏡像異構物(又稱對映異構)中的其中一種;因此,天然產物和藥物試劑的化學合成通常被設計成獲得目標在單一鏡像化合物(enantiomerically pure)的形式。[3]化學家會使用很多方法去合成所期望的立體異構物,而加入手性助劑即為方法之一。[4]
1975年艾里亞斯·詹姆斯·科里用手性8-苯基薄荷醇(chiral 8-phenylmenthol)來介紹何謂手性助劑,而後在1980年巴里·特羅斯特也以手性扁桃(chiral mandelic acid)酸來介紹之。但因薄荷醇的製備困難,所以在1985年J. K. Whitesell以反-2-苯基-1-環己醇(trans-2-phenyl-1-cyclohexanol)將其取代。
非對稱合成[編輯]為了控制化合物立體中心的絕對構造,手性助劑會在合成途徑中被結合。在眾多使用手性助劑的合成中大衛·A·伊凡斯cytovaricin的合成被認為是經典。他利用一個不對稱烷基化反應和四個不對稱羥醛縮合反應而成的噁唑烷酮手性輔助劑,產生出有9個立體中心的絕對立體化學結構。[5]
Cytovaricin,於1990年被D. A. Evans所合成出來的產物。藍色及紅色的鍵結表示用手性助劑鑲嵌出的立體結構中心。
一個典型反應在輔助引導下的立體選擇性轉化需要三個步驟:首先,由輔助劑共價結合在基板上;接著,所產生的化合物會進行一或多種非鏡像選擇性(diastereoselective)的轉換;而最後,輔助劑在不會引起所需產物外消...
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