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乙二硫醇[編輯]...乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,分子式為C2H4(SH)2,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。
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1,2-乙二硫醇,又稱乙二硫醇,分子式為C2H4(SH)2,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。
有機合成應用[編輯]1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強,更易與醛和酮反應生成縮硫醛/酮。後者是有機合成中的重要中間體,也可用於羰基的保護。[1]
C2H4(SH)2 + RRCO → C2H4S2CRR + H2O縮硫醛/酮用加氫的雷尼鎳處理,硫原子脫掉,羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基,則要加入Hg2+以與體系中的硫醇反應,沉澱出HgS,使反應平衡移動。
二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛/縮酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應,分別生成五元和六元縮硫醛/酮。縮硫醛的氫可被脫去,且生成的碳負離子可發生烷基化,縮硫酮則不然,因此可依此區分此二者。
1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫脲反應後水解製得。[2]
參考資料[編輯] R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289. Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". ...乙硫醇 | 食品添加物合法業者資訊網
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