大蒜素 | 食品添加物合法業者資訊網
用間氯過氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。...大蒜形成風味的機理與蔥頭十分相似,但粉碎過程中不會生成具有催淚性的中間體硫丙醛-S-氧化物。
大蒜素(Allicin)是從石蒜科[1]蔥亞科蔥屬植物大蒜(Allium Sativum)的鱗莖(大蒜頭)中提取的一種有機硫化合物,也存在於洋蔥和其他蔥科植物中。[2] 學名「二烯丙基硫代亞磺酸酯」(CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2)[3][2][4][5],硫代亞硫酸(R-S(=O)-S-R)一族。
大蒜素為淡黃色油狀液體。具有強烈的大蒜臭、味辣。不溶於水,與乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。對酸穩定,對熱鹼不穩定。蒸餾時分解。靜置時有油狀沉澱物產生。不穩定,23°C時可在16小時內分解。[6]
一般從大蒜的鱗莖(大蒜頭)中提取,也可通過化學方法合成。用間氯過氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。[7]
1944年首先由 Cavallito 分離出來。[8]
一般認為,大蒜素的產生過程是大蒜粉碎後它所含的不穩定的蒜氨酸(1)經蒜氨酶分解為烯丙次磺酸(2)和脫氫丙氨酸(3),
然後不穩定的脫氫丙氨酸(3)立即分解為丙酮酸和氨,而兩分子烯丙次磺酸(2)則歧化為烯丙亞磺酸(4)與烯丙硫醇(5),它們繼續失水生成大蒜素(6):[9]
大蒜形成風味的機理與蔥頭十分相似,但粉碎過程中不會生成具有催淚性的中間體硫丙醛-S-氧化物。大蒜素對昆蟲和微生物有一定的毒性,它的產生是大蒜抵擋昆蟲進攻的自我防禦機制。[10]
大蒜素遇熱分解為烯丙次磺酸(3)和烯丙硫醛(7),後者在常溫下發生Diels-Alder反應,二聚成3-乙烯基-1,2-二硫雜-5-環己烯(8)和2-乙烯基-1,3-二硫雜-5-環己烯(9)等。[11]
大蒜素在水和油介質中的...
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