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苯是在1825年由英国科学家法拉第(即迈克尔·法拉第,Michael Faraday,1791-1867)首先发现的。19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体,实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
凯库勒双键摆动模型 凯库勒1834年,德国科学家米希尔里希(即恩斯特·埃尔哈德·米希尔里希,ErnstEilhard Mitscherlich,1794-1863) [6]通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(即查理·弗雷德里克·日拉尔,Charles Frederic Gerhardt,1816-1856) [7]等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。对于如何确定苯的结构式,化学家们遇到了难题:苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的化合物,但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。 [8]
奥地利化学家洛希米特(即约翰·约瑟夫·洛希米特,Johann Jasef Loschmidt) [9]在他的《化学研究》(1861年出版)一书中画出了121个苯及其他芳香化合物的环状化学结构。德国化学家凯库勒(即弗里德里希·奥古斯特·凯库勒·冯·斯特拉多尼茨,Friedrich August Kekulé von Stradonitz,1829年-1896年) [10-11]也看过这本书,在1862年1月4日给其学生的信中提到洛希米特关于分子结构的描述令人困惑。不过,洛希米特把苯环画成了圆形。
凯库勒是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构,他在分析了大量的实验事实之后认为:这是...
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