如何比較有機酸的酸性? | 食品添加物合法業者資訊網
2018年1月5日—如題,例如丙酸、乙酸、一氯乙酸、一溴乙酸等如何比較其酸性強弱?_(:3」∠)_在國外學的有機,不知道能不能說的明白,試試吧~pKa已經有人講了, ...
如題,例如丙酸、乙酸、一氯乙酸、一溴乙酸等如何比較其酸性強弱?
_(:3」∠)_在國外學的有機,不知道能不能說的明白,試試吧~
pKa已經有人講了,我就講一下原理吧~酸的定義是一個物質把H(proton)給另一個物質,所以酸性的強弱通常是通過生成的鹼(A-)的穩定性來判斷的,對應的鹼越穩定,酸性越強
所以題主說的四種酸在水裡生成的鹼如下
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-連的碳鏈比乙酸要長,所以生成的鹼更加不穩定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳鏈越長,生成的鹼越不穩定,酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸電能力比Br強(more electronegative)所以一氯乙酸生成的鹼更穩定,酸性更強。這二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以穩定生成的鹼的negative charge,因此它們倆都比甲酸乙酸的酸性強。3. 所以酸性比較,一氯乙酸&>一溴乙酸&>乙酸&>丙酸不知道有沒有解釋清楚...不會用專業名詞...看圖可能清楚點_(:3」∠)_常見的有機酸,例如題主列出的這幾種,可以通過在化學手冊(或大學分析化學教材的附錄)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越強。
不常見的有機酸,例如實驗室自行合成的有機酸,就需要自行測定pKa值。方法見相關文獻。怎麼感覺像是競賽黨
以下正文
如果是正經的那樓上的大佬已經說了如果是競賽的那種讓你排列酸性的(定性比較),那就基本是考電子效應,羧基旁邊的給電子基會削弱酸性,吸電子基會增強酸性(比如三氯乙酸和乙酸,酸性三氯乙酸更強)大概就醬來自一個渣渣競賽黨_(:з」∠)_不請自來,首先,羧基上的那個氧原子(羰基)電負性大,碳氧之間電子云偏向氧,羧基碳帶部分正電...
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