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2009年2月2日—醚是有機化合物中的一類,含有醚基:一個氧原子連接兩個(取代)烷基或芳香基,通式為R-O-R'。一個典型的例子是二乙基醚,常用來當作溶劑且具麻醉性,簡稱 ...
醚(Ether) 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授
醚是有機化合物中的一類,含有醚基:一個氧原子連接兩個(取代)烷基或芳香基,通式為R-O-R’。一個典型的例子是二乙基醚,常用來當作溶劑且具麻醉性,簡稱為『乙醚』(ethoxyethane,乙氧基乙烷 CH3-CH2-O-CH2-CH3).
物理性質醚類分子之間無法形成氫鍵,相較於類似的醇類,有相對低的沸點。然而,醚和互為同分異構物的醇間沸點差距,會隨著在碳鏈較長時顯得較小,因為此時疏水性的碳鏈比起氫鍵具有較高的主導性。醚類具有低極性,因為官能基的C – O – C鍵角約為110度,C – O的偶極矩無法抵銷。醚類比烯烴較具有極性,但沒有像類似結構的醇類、酯類或醯胺類強。然而,在氧原子上的兩對孤對電子可以跟水分子間形成氫鍵,造成醇(例如:正丁醇,9.1mL/100mL水)和醚(乙醚,9.7mL/100mL水)的溶解度有相當的差異性。
環醚如四氫呋喃(THF)和1,4-環氧己烷與水完全互溶,因為相對於脂肪醚,有較多裸露的氧原子可以形成氫鍵。醚類可當作路易士鹼。舉例來說,乙醚會和硼化物形成錯合物,如三氟化硼-乙醚錯合物(BF3.OEt2)。在格里納試劑反應中,醚也會與鎂產生配位。
命名法在國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的命名系統中,醚類依照通式「烴氧基烴」命名。舉例來說,CH3-CH2-O-CH3即是「甲氧基乙烷」。若醚類是在一個更複雜分子中的一部分,它會被描述成一個「烴氧-」取代基,所以-OCH3被視為甲氧基。較單純的烴基寫在前面,所以CH3-O-CH2CH3被叫做甲氧基(CH3O)乙烷(CH2CH3)。而另一種通俗命名法,先描述這兩個烴基再加上「醚」字,例如上面的例子以「乙基-甲基醚」命名。
類似結構醚類不應與下列幾種同樣具有R-O-R結構的化合物混淆: 氧原子在芳香環結構中的芳香族化合物,如呋喃。 其中一個和氧相鄰的碳原子和氧或氮或硫連接的化合物。1. 酯類 R-C(=O)-O-R2. 縮醛類 R-CH(-O-R)-O-R3. 胺類 R-CH(-NH-R)-O-R4. 酐 R-C(=O)-O-C(=O)-R第一級、第二級、第三級醚「第一級醚」、「第二級醚」、「第三級醚」等用語,有時用來表示醚中,與氧原子相鄰的碳。在第一級醚中,此...
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