醫用化學雜環化合物 | 食品添加物合法業者資訊網
這些非碳原子叫做雜原子,常見的雜原子有氮、氧、硫。根據以上定義,雜環化合物似乎應包括內酯、交酯和環狀酸酐等,但由於它們與相應的開鏈 ...
在環狀有機化合物中,組成環的原子除碳原子外,還有其它非碳原子時,這類化合物[1]稱為雜環化合物。這些非碳原子叫做雜原子,常見的雜原子有氮、氧、硫。
根據以上定義,雜環化合物似乎應包括內酯、交酯和環狀酸酐等,但由於它們與相應的開鏈化合物性質相似,又容易開環變成開鏈化合物,所以不包括在雜環化合物之內。本章主要討論那些環系比較穩定,並且有不同程度芳香性的雜環化合物。所謂芳雜環化合物是保留芳香結構即6π電子閉合共軛[2]體系的雜環。這類化合物比較穩定,不易開環,而且它們的結構和反應活性與苯有相似之處,即有不同程度的芳香性,所以稱為芳雜環化合物。
一、雜環化合物的分類和命名雜環化合物可按雜環的骨架分為單雜環和稠雜環。單雜環又按環的大小分為五元雜環和六元雜環;稠雜環按其稠合環形式分為苯稠雜環和稠雜環。如表19-1所示。
雜環化合物的命名主要採用外文譯音法,把雜環化合物的英文名稱的漢字譯音加「口」字旁表示。例如:
呋喃(furan) 吡啶[3](pyridine)
外文譯音法是根據國際通用名[4]稱譯音的,使用方便,缺點是名稱和結構之間沒有任何聯繫。
雜環化合物的環上原子編號,除個別稠雜環如異喹啉[5]外,一般從雜原子開始。
環上只有一個雜原子時,雜原子的編號為1。有時也以希臘字母α、β及γ編號,鄰近雜原子的碳原子為α位,其次為β位,再次為γ位。
當雜環上連有-R,-X,-OH,-NH2等取代基[6]時,以雜環為母體,標明取代基位次;如果連有-CHO,-COOH,-SO3H等時,則把雜環作為取代基。環上有兩個或兩個以上相同雜原子時,應從連接有氫或取代基的雜原子開始編號,並使這些雜原子所在位次的數字之和為最小。環上有不同雜原子時,則按氧、硫、氮為序編號。例如:
表19-1 常用雜環化合物的構造式和名稱
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