酯化反應 | 食品添加物合法業者資訊網
醇[1]跟羧酸[2]或含氧無機酸[3]生成酯[4]和水[5],這種反應叫酯化反應。
酯化反應裝置分兩種情況:羧酸跟醇反應和無機含氧酸跟醇反應。羧酸跟醇的反應過程一般是:羧酸分子中的羥基[6]與醇分子中羥基的氫原子結合成水,其餘部分互相結合成酯[7]。這是曾用示蹤原子證實過的。如羧酸跟醇的酯化反應是可逆的,並且一般反應極緩慢,故常用濃硫酸作催化劑。多元羧酸跟醇反應,則可生成多種酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氫甲酯或乙二酸二甲酯。 HOOC—COOH+CH3OHHOOC—COOCH3+H2O 無機強酸跟醇的反應,其速度一般較快,如濃硫酸跟乙醇在常溫下即能反應生成硫酸氫乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH→C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氫乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟無機含氧強酸反應,也生成酯。 一般來說,除了酸和醇直接酯化外能發生酯化反應的物質還有以下三類: 醯鹵[8]和醇、酚、醇鈉發生酯化反應; 酸酐[9]和醇、酚、醇鈉發生酯化反應; 烯酮[10]和醇、酚、醇鈉發生酯化反應。
反應特點屬於可逆反應,一般情況下反應進行不徹底,依照反應平衡原理,要提高酯的產量,需要用從產物分離出一種成分或使反應物其中一種成分過量的方法使反應正方向進行。
反應機理在酯化反應中,存在著一系列可逆的平衡反應步驟。步驟②是酯化反應的控制步驟,而步驟④是酯水解的控制步驟。這一反應是SN2反應,經過加成-消除過程。
原理反應式採用同位素標記醇的辦法證實了酯化反應中所生成的水是來自於羧酸[11]的羥基[12]和醇的氫[13]。但羧酸與叔醇的酯化則是醇發生了烷氧鍵斷裂,中間有碳[14]正離子生成。 在酯化反應中,醇作為親核試劑對羧基...
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