環己烷構象 | 食品添加物合法業者資訊網
兩個椅型構象可能因存在取代基而能量不同。一般來說取代基儘量取平鍵,以避免位阻效應。對於有順式1,3-雙取代的分子,兩 ...
椅型環己烷分子。紅色為直鍵氫原子,藍色為平鍵氫原子。環己烷構象主要研究環己烷及其相關衍生物的構象,是構象分析的重要內容。
歷史背景[編輯]很早就有人提出環己烷可能不是平面型結構。1890年,德國人赫爾曼·薩克森(Hermann Sachse)提出通過摺紙來構建環己烷「對稱」和「非對稱」結構(即現椅型和船型結構)的方法,從他的文章可以感受出,他已經知曉這些構象有兩種不同的氫原子(即現直鍵氫和平鍵氫)以及兩種椅型結構可能會相互轉化,甚至還意識到兩種椅型結構的分布可能受環上某些取代基的影響。不過他的文章沒有獲得化學家的足夠重視,一方面是文章的數學成分太多,難以理解,另一方面則是他的文章沒有發表到主要的期刊上。1893年僅31歲的薩克森去世,他的研究也就此結束。直到1918年恩斯特·莫耳(Ernst Mohr)用新問世的X射線晶體學技術測定金剛石結構時,才發現所得結構中的基礎結構單元正是薩克森預測過的椅型結構,才使環己烷構象研究重新進入焦點之中。[1][2][3]
椅型構象[編輯]sp3混成的碳原子是四價的,鍵間角度為109.5°,所以環己烷不是平面的鍵角120°的正六邊形結構,而是採取多種三維的構象。椅型構象描述的是普通狀態環己烷最穩定的構象,25度時99.99%的環己烷分子都是這種構象。德里克·巴頓和奧德·哈塞爾因對環己烷和其他分子構象的研究而獲得諾貝爾化學獎。
能量最低的椅型構象中,12個氫原子中有6個處於豎直方向(紅色)——這些碳-氫鍵互相平行,呈軸向排列,分列環上下,稱為直鍵。另6個氫處於近似水平方向(藍色)——這些碳-氫鍵大致平伏,分別稍向下和向上翹起,稱為平鍵。對於同一碳原子來說,若與它相連的直鍵氫是向上的,則平鍵氫稍向下,反之亦然。
觀察可知,對於連有向上直鍵、稍向下平鍵的碳原子,與其相鄰的兩個碳原子必然連有向下直鍵和稍向上平鍵。而且環中相對碳原子所連平鍵和直鍵的方向也必然是分別相反的(如H1和H4)。所以對於反式的鄰二取代環己烷,兩個取代基只會同時為平鍵或同時...
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