鹵代酮 | 食品添加物合法業者資訊網
鹵代酮的優勢構象為:鹵素和羰基在同一平面上呈現順式(Cisoid)的結構,這是因為比起羰基上的烷基來說,鹵素的空間位阻更小。目錄.1鹵代酮合成;2 ...
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α-鹵代酮的分子骨架鹵代酮在有機化學中是指:具有酮基的化合物(或更具廣泛意義上指具有羰基基的化合物),在羰基α位有鹵素取代的一類化合物。鹵代酮的結構通式為RRC(X)C(=O)R,其中R是烷基或者芳基,X為鹵素。鹵代酮的優勢構象為:鹵素和羰基在同一平面上呈現順式(Cisoid)的結構,這是因為比起羰基上的烷基來說,鹵素的空間位阻更小。[1]
鹵代酮合成[編輯] 不對稱合成[編輯]化學家發現通過有機催化(Organocatalysis)可以讓鹵代羰基化合物進行不對稱合成。在一項研究當中,醯氯在強鹼(氫化鈉),溴的供體和基於脯氨酸和奎寧的有機催化條件下轉化為α-鹵代酯。[2]:
Acid chloride bromination Dogo-Isonagie 2006在反應機理中,鹼首先將酸轉化為烯酮,有機催化劑而後通過奎寧的叔胺引入手性,並形成烯酮加合物。
Acid chloride bromination reaction mechanism Dogo-Isonagie 2006 鹵代酮的反應[編輯]鹵代酮可以參與許多反應類型。當發生親核取代反應時,鹼可以和兩個親核位點發生反應,這是由於分子內存在兩個吸電子基團。碳鹵鍵的存在通過誘導效應增加了分子極性,使得碳原子更具正電性。
參考文獻[編輯] The Chemistry of α-Haloketones and Their Utility in Heterocyclic...【順式-乙位 | 食品添加物合法業者資訊網
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