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肉桂醛(英語:Cinnamaldehyde),亦作桂皮醛,是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。肉桂的树皮(即桂皮)的特殊香味就是来源于这种 ...
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肉桂醛(英語:Cinnamaldehyde),亦作桂皮醛,是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。肉桂的树皮(即桂皮)的特殊香味就是来自这种化合物。[1] 除肉桂外,樟树的树皮中也含有肉桂醛,使之具有防虫蛀功效。肉桂树皮中所含有的精油中90%都是肉桂醛。该化合物最早在1834年由让-巴蒂斯特·杜马与Eugène-Melchior Péligot从肉桂精油中提取,并在1854年由路易·基奥贾实验室合成。
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。[2]
肉桂醛有多种实验室合成方法,但一般采用分馏肉桂树皮所含有的精油的方法获取,因为这一方法最简便经济。化学合成肉桂醛的方法有许多种,如可以通过氧化肉桂醇获得。更常见的一种合成是用苯甲醛和乙醛在催化剂(如稀碱或聚乙二醇[3])作用下通过羟醛缩合反应后再通过加热或用酸酐脱去一分子水生成。这种羟醛缩合后再脱水生成α,β-不饱和醛(酮)的方法也被称作肉桂醛缩合。
生物合成[编辑]在生物体内,肉桂醛的生成与木质素密切相关。肉桂醛的最初原料是苯丙氨酸,经过一系列变化后生成肉桂酰辅酶A,即肉桂醛的前体[4]。
香料[编辑]由于其特殊气味,肉桂醛在食品工业中有广泛应用。肉桂醛常被作为香料,用作口香糖、冰淇淋、糖果与饮料中的食品添加剂,含量从9到4900ppm不等(即不超过0.5%)。肉桂醛也常常作为香水的成分。通过混合肉桂醛与其它化合物,可以散发出扁桃、杏与其它香气。也有人将肉桂醛用于掺假食品的生产,掺有肉桂醛的山毛榉实粉常假冒成桂皮粉出售[5]。
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