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苯環模型—芳香烴(tīng)(aromatichydrocarbons,简称芳烴(tīng))為苯及其只含碳与氢的衍生物的總稱,乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃 ...
芳香
烴(ㄊㄧㄥ)(aromatic hydrocarbons,簡稱 芳烴)為苯及其只含碳與氫的衍生物的總稱,乃指分子結構中含有一個或者多個苯環的烴類化合物。其中最簡單和最重要的芳香烴是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。名稱來源由於有機化學發展初期,這一類化合物幾乎都在揮發性、有香味的物質中發現,例如:從安息香膠中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等。但後來許多性質應屬芳香族的化合物,卻沒有擁有香味,因此現今芳香烴,意指的只是這些含有苯環的化合物。此外,在芳香族中,一些芳香環中並不完全是苯的結構,而是其中的碳原子,會被氮、氧、硫等元素取代,我們稱之為雜環,例如:像是呋喃的五元環中,包括一個氧原子,吡咯中含有一個氮原子,噻吩含有一個硫原子等。
而芳烴可分為:
而具有鏈狀的芳香烴一般稱之為脂芳烴(arenes),常見的脂芳烴有甲苯、乙苯、苯乙烯等。
苯環模型[編輯]苯,為最簡單的一種芳香烴,芳香族化合物皆由其衍生而成,首先在1865年,由弗里德里希·凱庫勒年提出了苯環單鍵、雙鍵交替排列、無限共軛的結構,即現在所謂「凱庫勒式」。又提出了苯中的雙鍵並不是固定的,而是會藉由共振,產生介於單鍵與雙鍵之間的鍵長,以圓圈型的符號表示代表苯中電子的未定域化。苯結構是一個平面正六邊形分子,碳原子以sp2軌域鍵結,所以任二鍵互成120°。
芳香烴具有下列性質,一般稱之為芳香性(aromaticity):
具有特別的穩定性,通常每個雙鍵氫化熱為28~30仟卡,預估環己三烯的氫化熱為85.8仟卡,但實際上該化合物(即苯)的氫化熱只有49.8仟卡,低了預估值36仟卡,這個值稱為苯的共振能(resonance energy),穩定了整個化合物。 苯的核磁共振光譜(NMR)出現在7.3ppm,比一般烯類的氫原子還要處於低磁場(down field),這是因為苯的電子...芳香環 | 食品添加物合法業者資訊網
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