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2008年12月11日—芳香烴(aromatichydrocarbon,縮寫為AH)為一種碳氫化合物,由一個以上的平面六碳環所構成,這些六碳環由相同數目的未定域電子(delocalised ...
芳香烴(aromatic hydrocarbon) 北一女中凌典安/周芳妃老師修正/台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
芳香烴(aromatic hydrocarbon,縮寫為 AH)為一種碳氫化合物,由一個以上的平面六碳環所構成,這些六碳環由相同數目的未定域電子(delocalised electrons)結合而成,看起來就像由交錯的碳—碳之單、雙共價鍵所構成。「芳香」這個詞在發現芳香烴有芳香族化合物的結構之前,就已經確定了,它起源於這些化合物大多有一種甜甜的香味,但其實這些香味來自化合物中的雜質。芳香烴中的六碳環就是我們所謂的苯環,這個名稱來自構造最簡單的芳香烴—苯(benzene)。芳香烴可能是單環或多環的。 有些稱為雜環芳香烴(heteroarenes)的化合物不含苯環,但其電子數有符合Hückel’s rule,也是屬於芳香族化合物。在這些化合物中,至少有一個碳原子被氧、氮或硫原子所取代。其中一個例子是呋喃(furan),一種由五個原子,包含一個氧原子,所組成的雜環化合物。另一個例子是吡啶(pyridine),是一個氮原子取代了苯環上的一個碳原子,而形成的化合物。 苯
呋喃 吡啶
苯的結構在19世紀時被Friedrich August Kekulé von Stradonitz所發現,是最簡單也是最早被發現的芳香烴。在環狀六角形中的每一個碳原子,都有四個電子可以分享:氫原子一個、相鄰的兩個碳原子各一個、還剩下一個可以分給其中一個相鄰的碳原子,這就是為什麼,苯會畫成一個由交錯之碳—碳單鍵、雙鍵所構成的六角形...
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