維生素B12全合成 | 食品添加物合法業者資訊網
這項全合成也是化學領域的重大突破,因為其中的一步關鍵反應為1982年分子軌域對稱守恆原理提出的奠定了基礎。目錄.1分子結構;2逆合成分析 ...
維生素B12全合成在化學中是指對複雜的生物分子維生素B12的全合成。所謂全合成,即是通過有機化學方法合成人類所需而又產量稀少的天然產物。它的全合成路線最早在1973年由羅伯特·伯恩斯·伍德沃德和阿爾伯特·艾申莫瑟的團隊提出[1],人們認為其是有機合成領域的經典之作[2][3][4][5]。
伍德沃德1968年在純粹與應用化學上發表的論文是講座的轉錄本[6][7]。而艾申莫瑟於1977年在《科學》雜誌上發表的論文也是由講座修改而來的[8]。維生素B12的晶體結構在1956年已經由多蘿西·克勞福特·霍奇金用X射線衍射方法測定[9]。這項全合成也是化學領域的重大突破,因為其中的一步關鍵反應為1982年分子軌域對稱守恆原理提出的奠定了基礎[10]。
分子結構[編輯]維生素B12分子的核心是一個與鈷離子配位的咕啉環結構(圖中用紅色標出)。與該家族的維生素中有含鈷配位基和含氰配位基維生素有關的全合成稱作氰鈷胺全合成。咕啉環的邊緣通過C1和C2間隔基與甲基(8)和醯胺基(9)相連。第七個醯胺基是長鏈的N-烷基,其中包含一個異丙醇基、一個磷酸基、一個核糖基和一個二甲基苯並咪唑基。咪唑環上的一個氮原子是與中心鈷原子配位的第五個氮原子。咕啉環上總共有多達九個手性碳原子,這給它的合成增加了難度[11]。
維生素B12的結構 逆合成分析[編輯]逆合成的第一步很簡單。早在1960年,伯恩豪爾就提出尾狀的長鏈可以用醯胺水解反應從維...
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