二羥丙酮 | 食品添加物合法業者資訊網

1,3-Dihydroxypropan-2-one.英文名,Dihydroxyacetone.別名,二羥基丙酮、DHA.識別.CAS號·96-26-4✓.PubChem·670·ChemSpider·650·SMILES.顯示▽.

二羥基丙酮，丙醣的一種，為白色潮解結晶粉末，有涼的甜味和特徵性氣味。是最簡單的酮糖。無手性中心，故無光學活性。通常以二聚體存在，二聚體可緩慢溶於1份水與15份乙醇的混合液中。剛製備的二羥基丙酮可在溶液中迅速轉化為單體，單體易溶於水、乙醇、乙醚和丙酮。可從甜菜和甘蔗等植物中提取，也可由甘油的溫和氧化（如以過氧化氫為氧化劑，亞鐵鹽催化）得到，反應也會產生甘油醛。主要用作免曬助褐產品如防曬霜等的成分。

二羥丙酮是一種吸濕性白色結晶性粉末。具有涼爽的甜味和獨特的氣味。它是所有酮糖中最簡單的，沒有手性中心或光學活性。正常形式是二聚體（2，5-雙（羥甲基）-1，4-二惡烷-2，5-二醇），其緩慢溶於一份水和15份乙醇中。 新鮮製備時，它會迅速還原為溶液中的單體。

該單體非常溶於水，乙醇，乙醚，丙酮和甲苯。

二羥丙酮可與甘油醛一起通過甘油的輕度氧化來製備，例如用過氧化氫和亞鐵鹽作為催化劑。它也可以使用氧，空氣或苯醌作為助氧化劑的陽離子鈀基催化劑在室溫下以甘油的高收率和選擇性製備。甘油醛是二羥基丙酮的結構異構體。

它的磷酸化形式為磷酸二羥基丙酮（DHAP），參與糖酵解，並且是果糖代謝的中間產物。

二羥丙酮在1920年代首次被德國科學家確認為皮膚著色劑。通過在X射線過程中使用，它被認為引起皮膚表面溢出時變成褐色。

1950年代，辛辛那提大學的伊娃·維根斯坦（Eva Wittgenstein）用二羥基丙酮進行了進一步的研究。 她的研究涉及使用二羥丙酮作為口服藥物來幫助患有糖原貯積病的兒童。當孩子們經口接受了大劑量的二羥丙酮，有時會吐出或濺到皮膚上。醫護人員注意到DHA暴露數小時後皮膚變成了褐色。

伊娃·維根斯坦（Eva Wittgenstein）繼續嘗試二羥丙酮，將其液體溶液塗在她自己的皮膚上。她能夠始終如一地再現色素沉著的效果，並指出二羥丙酮似乎沒有滲透到角質層或死皮表層之外（FDA最終得出結論，這並不完全正確）。然後繼續進行二羥丙酮的皮膚著色作用與白癜風患者的治療有關...