Zincke反應 | 食品添加物合法業者資訊網
反應機理[編輯].反應首步為N-2,4-二硝基苯基吡啶鹽的生成。這個中間體一般分離出來 ...
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Zincke反應(Zincke reaction),以 Theodor Zincke 的名字命名。
吡啶類與2,4-二硝基氯苯和伯胺反應,轉變為吡啶鹽。[1][2][3]
Zincke反應 反應機理[編輯]反應首步為N-2,4-二硝基苯基吡啶鹽的生成。這個中間體一般分離出來後通過重結晶純化。
DNP-吡啶鹽的產生N-2,4-二硝基苯基吡啶鹽與一分子伯胺共熱時,胺對吡啶環發生加成,引發吡啶開環。開鏈的中間體繼續與第二分子胺作用,放出2,4-二硝基苯胺,同時得到König 鹽(6a 6b)。[4] König 鹽的反-順-反式異構體(6a)可以通過σ重排反應或自身兼性離子的親核加成,生成環化的中間體(7),[5] 這一步是反應的決速步。[6][7] 接下來,(7)發生質子化,並消除胺,得到最終的吡啶鹽離子(9)。
Zincke反應此機理為 ANRORC 機理的典型例子,依次由親核加成(AN)、開環(ring-opening)和關環(ring-closing)的步驟組成。
1、用於固相合成,其中胺是連接在王氏樹脂(Wang resin)上[8]
Zincke反應2、用於手性異喹啉鹽的合成[9]
Zincke反應以仲胺替代伯胺時,最終產生開鏈的產物——5-氨基-2,4-戊二烯醛類,稱為 Zincke 醛...
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