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烯類(Alkenes)(一) 國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯
烯類(Alkenes or olefins),是指含有碳─碳雙鍵 (C=C) 的不飽和碳氫化合物 (Unsaturated hydrocarbons)。 按照雙鍵的個數,可以稱作單烯烴、二烯烴等等。單烯烴的碳和氫數目有固定比例,其分子通式表示 CnH2n
(鏈狀烯類)或 CnH2n-2(環狀烯類)。最簡單的烯類為乙烯 (H2C=CH2, ethylene)。
由於烯類有碳─碳雙鍵 (C=C) 存在,包含一個 σ 鍵和一個鍵,故組成碳─碳雙鍵的碳原子為 sp2 混成,以碳中心呈平面三角結構,如圖一:
圖一、乙烯的鍵結解析。(a)雙鍵的碳─碳鍵以sp2─sp2混成結合成σ鍵,而碳─氫鍵以sp2─s混成結合成σ鍵;(b) 雙鍵之碳─碳鍵由碳上不參與混成的p軌域形成;(c)乙烯的鍵結。http://www.chem1.com/acad/webtext/chembond/cb07.html [1]
根據 IUPAC 有機化學系統命名法命名烯類的時候,其餘命名方法則大略同於烷類,先找出含有該碳─碳雙鍵的最長鏈做為主鏈,以「烯」(-ene)字後綴,且雙鍵位置以數字靠前為優先 (表一)。
表一、烯類命名
由於烯類形成雙鍵的兩個碳為 sp2 混成,碳─碳雙鍵不能任意旋轉,於是可能有立體異構物 (Stereo isomer) 出現。當組成雙鍵的兩個碳上出現相同或不同的取代基時,就有順式(cis)及反式(trans)異構物;兩個取代基在雙鍵的同側為順式異構物,兩個取代基在雙鍵的不同側為反式異構物。
雖然有順式和反式可以描述烯類的立體異構物,但是還是有不知道如何形容的時候,於是國際純化學暨應用化學聯...
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