愈創木酚 | 食品添加物合法業者資訊網
愈創木酚(或作癒創木酚,得名於原產自拉丁美洲的癒創樹)是一種天然有機物,分子式為C6H4(OH)(OCH3)。這種無色芳香油狀化合物是木餾油的主要成分,可從 ...
愈創木酚(或作癒創木酚,得名於原產自拉丁美洲的癒創樹)是一種天然有機物,分子式為 C6H4(OH)(OCH3)。這種無色芳香油狀化合物是木餾油的主要成分,可從愈創木樹脂、松油等製取。常見的愈創木酚因暴露在空氣中或光照下而呈現深色。由於木質素的分解,木柴燃燒時產生的煙霧中含有愈創木酚。許多食物因含有愈創木酚而具有特殊氣味,例如烘焙咖啡豆。[3]熏制食物的特殊風味主要屬愈創木酚與紫丁香醇的作用。愈創木酚遇三氯化鐵變為藍色。
工業上常通過對鄰苯二酚甲基化生產愈創木酚。例如用碳酸鉀與硫酸二甲酯和鄰苯二酚反應:[4]
C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2愈創木酚也可以通過乾餾木材製得的木餾油得到其混合物。
實驗室製備[編輯]愈創木酚有多種實驗室製法。例如可以以鄰硝基氯苯為原料,通過威廉姆遜合成法合成鄰硝基苯甲醚,再還原硝基為氨基,最後通過重氮化水解反應合成最終目標產物。中國與日本企業也常用此途徑工業生產愈創木酚。[5]另一種合成愈創木酚的方法是鄰苯二酚甲基化後再選擇性部分水解:[6]
C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3愈創木酚在工業上用途廣泛。常用愈創木酚來生產各種香料,如丁香酚、香蘭素和人造麝香。[7][8] [9] 愈創木酚在醫藥上也有大量應用,它可被用於合成苯磺酸愈創木酚(愈創木酚磺酸鉀)、用作局部麻醉劑或防腐劑,還可以祛痰和治療消化不良。[10]因為具有還原性,常在化妝品中少量添加作為抗氧化劑並常與增效劑、金屬離子鰲合劑等一同使用。因為與氧反應會顯深色,愈創木酚還被用作染料。愈創木酚也用作有機合成原料及分析測定的標準物質。
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