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提高顺式二氢茉莉酮酸甲酯含量的方法技术领域
本发明涉及香料工业中提高香料含量的方法,具体涉及一种提高顺式二氢茉莉酮酸甲酯含量的方法。
背景技术
茉莉是人们喜欢的一种花香香型,而二氢茉莉酮酸甲酯(Methyldihydrojasmonate CAS:24851-98-7FEMA:3408)具有优雅柔和的茉莉花香韵和舒适的柠檬样果香气息,整个香气轻盈飘逸,留香持久,调香效果好,所以成为配制茉莉特征香气的主要化合物之一。自六十年代E.Demole等人在茉莉花精油中分离得到茉莉酮酸甲酯并加氢得到二氢茉莉酮酸甲酯以来,芬美意公司成功地在著名香水“EauSauvage”(Dior)中应用,并以“Hedione”商品名问世,当前已成为耗量最大和最成功的人工合成香料之一。
二氢茉莉酮酸甲酯的分子结构中有两个手性碳,可形成四个对映异构体,其分子结构如下所示:
A(1R,2R)-(-)- B(1S,2S)-(+)- C(1R,2S)-(+)- D(1S,2R)-(-)-
相对于环戊酮环平面,二取代基的分布在环同侧时为顺式(cis-)异构体,在环两侧时为反式(tran-)异构体;以上C与D为顺式结构,称为顺式二氢茉莉酮酸甲酯;后来的研究表明,相对于反式异构体,顺式异构体具有优秀感官评价和生理活性【Nippon Zeon,EP 399788(1989)】。
由于二氢茉莉酮酸甲酯的香韵特征,引起了有机化学家的极大兴趣。人们设计了各种各样的合成方法,已报道的合成方法总结起来有如下几类:先合成中间体2-戊基环戊烯酮,再与丙二酸二甲酯缩合、脱羧而得;先合成6-羰基-十二-2-烯酸甲酯,再闭环而得;先合成2-戊基-1,3-环戊二酮,再与丙二酸等反应制得;其中以环戊酮和正戊醛为原料经酸催化缩合、Michael加成、水解三步反应的合成路线报道的较多[白本通,刘丽,刘佑全,杨健二氢茉莉酮酸甲酯合成...
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