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異硫氰酸烯丙酯(Allylisothiocyanate,AITC)是一種有機硫化合物,其化學式為CH2CHCH2NCS。異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂,芥菜,蘿蔔,辣根,芥末的 ...
異硫氰酸烯丙酯(Allyl isothiocyanate, AITC),是一種有機硫化合物,其化學式為CH2CHCH2NCS。 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂,芥菜、蘿蔔、辣根、芥末的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1和TRPV1離子通道介導的。[1][2][3]異硫氰酸烯丙酯微溶於水,但易溶於大多數的有機溶劑。[4]
生物合成和生物功能[編輯]異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜(Brassica nigra)或印度芥菜(Brassica juncea)的種子。當這些芥菜種子被破壞後,黑芥子酶會被釋放,並且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸鉀)上產生出異硫氰酸烯丙酯。
異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質,但因為它本身也對植物具有危害,所以平時以無害的形式儲存,當植物被動物咀嚼時,經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。
商業及其他用途[編輯]異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯和硫氰酸鉀的反應進行商業化生產:[4]
CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得,以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油,通常純度約為92%,主要用於食品中的調味劑。 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。[5]並在某些情況下用於保護農作物。[4]
水解異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。[6]
異硫氰酸烯丙酯可作為一種催淚瓦斯,並且半數致死量為151 mg/kg。[4]
在體外實驗以及動物實驗中,顯示出異硫氰酸烯丙酯具有許多腫瘤的化學預防劑...
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