苯胺 | 食品添加物合法業者資訊網
苯胺(英語:Aniline)又稱阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS編號:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐魚味,燃燒的火焰會生煙。
苯胺(英語:Aniline)又稱阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS編號:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐魚味,燃燒的火焰會生煙。
苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用於製造染料、藥物、樹脂,還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。
苯胺的氨基是有輕微三角錐化的立體結構,氮的雜化程度介於sp2和sp3之間。結果便是,氮的孤對電子處於具有較多p特性的spx雜化軌道中。由於孤對電子與苯環的離域,苯胺中的氨基相比於脂肪胺中氨基的更平坦(即,H-N-H平面與苯環平面的二面角更大)。這樣的幾何結構反映了兩個互相影響的因素:1)氮孤在s占比更大的軌道中穩定化,傾向於三角錐形(通常s軌的能量更低),而2)氮的孤對電子在芳環上的離域又有利於分子的平面化(當為純p軌與苯環π鍵軌道重合面積最大)。[1]
同樣的,給電子基團取代的苯胺衍生物的氨基立體結構更加三角錐化,而吸電子基取代的則更加平面化。苯胺中大約有12%的孤對電子是s軌特徵,對應為sp7.3雜化。[1] (作為參考,烷基胺上氮的孤對電子雜化方式接近於sp3。)
C-N鍵與H-N-H角平分線的夾角為142.5°。[2](作為參考,sp3雜化的甲胺的該夾角約為125°,sp2雜化的甲醯胺的該夾角為180°。)
C-N鍵鍵長也相應地變短,在苯胺中C-N鍵長為1.41Å,[3]在環己胺中為1.47Å,[4],確認了氮與碳間存在的離域效應。[5]
工業上製取苯胺涉及以下兩步。首先,苯在 50~60 °C 在濃硫酸和濃硝酸的混合物硝化,得到硝基苯;後者再被催化加氫還原(反應溫度通常在 200~300 °C 之間)。
[6]苯胺亦可由氨氣和苯酚製得,後者常使用異丙苯法製得。[7] ...
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