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芳香烃(tīng)(aromatichydrocarbons,简称芳烃)为苯及其只含碳与氢的衍生物的总称,乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。
芳香烃(英语:aromatic hydrocarbons)简称芳烃,为苯及其只含碳与氢的衍生物的总称,乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。名称来源由于有机化学发展初期,这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现,例如:从安息香胶中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物,却没有拥有香味,因此现今芳香烃,意指的只是这些含有苯环的化合物。
此外,在芳香族中,一些芳香环中并不完全是苯的结构,而是其中的碳原子,会被氮、氧、硫等元素取代,我们称之为杂环,例如:像是呋喃的五元环中,包括一个氧原子,吡咯中含有一个氮原子,噻吩含有一个硫原子等。
而芳烃可分为:
而具有链状的芳香烃一般称之为脂芳烃(arenes),常见的脂芳烃有甲苯、乙苯、苯乙烯等。
苯环模型 编辑 苯共振式苯,为最简单的一种芳香烃,芳香族化合物皆由其衍生而成,首先在1865年,由弗里德里希·凯库勒年提出了苯环单键、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。又提出了苯中的双键并不是固定的,而是会借由共振,产生介于单键与双键之间的键长,以圆圈型的符号表示代表苯中电子的未定域化。苯结构是一个平面正六边形分子,碳原子以sp2轨道键结,所以任二键互成120°。
芳香烃具有下列性质,一般称之为芳香性(aromaticity):
具有特别的稳定性,通常每个双键氢化热为28~30仟卡,预估环己三烯的氢化热为85.8仟卡,但实际上该化合物(即苯)的氢化热只有49.8仟卡,低了预估值36仟卡,这个值称为苯的共振能(resonance energy),稳定了整个化合物。 苯的核磁共振光谱(NMR)出现在7.3ppm,比一般烯类的氢原子还要...aromatic hydrocarbon | 食品添加物合法業者資訊網
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